Pijlerartikel · Organische chemie

Koolwaterstoffen — alkanen, alkenen en alkynen

Koolwaterstoffen zijn de eenvoudigste organische verbindingen: ze bestaan uitsluitend uit koolstof- en waterstofatomen. Drie hoofdklassen — alkanen, alkenen en alkynen — verschillen in het type binding tussen de koolstofatomen. Samen vormen ze de basis van aardgas, aardolie en de meeste kunststoffen.

Alkanen — enkele bindingen

Alkanen hebben tussen alle koolstofatomen uitsluitend enkele bindingen (C–C). De algemene formule luidt CnH2n+2. De namen volgen een vast patroon:

Eerste tien alkanen
nNaamFormule
1methaanCH₄
2ethaanC₂H₆
3propaanC₃H₈
4butaanC₄H₁₀
5pentaanC₅H₁₂
6hexaanC₆H₁₄
7heptaanC₇H₁₆
8octaanC₈H₁₈
9nonaanC₉H₂₀
10decaanC₁₀H₂₂

Alkanen zijn verzadigd: elk koolstofatoom heeft alle vier zijn bindingsplaatsen bezet. Ze zijn relatief weinig reactief, maar verbranden goed in zuurstof — vandaar dat methaan (aardgas) en octaan (benzine) als brandstof worden gebruikt.

Alkenen — één dubbele binding

Bij alkenen zit tussen twee koolstofatomen een dubbele binding (C=C). De algemene formule is CnH2n (n ≥ 2). De namen eindigen op -een: etheen (C₂H₄), propeen (C₃H₆), buteen (C₄H₈) enzovoort.

De dubbele binding maakt alkenen veel reactiever dan alkanen. Ze ondergaan gemakkelijk additiereacties — bijvoorbeeld met water tot een alcohol, of met zichzelf tot polymeren. Polyetheen (PE), de meest gebruikte kunststof ter wereld, ontstaat uit etheen.

Alkynen — één drievoudige binding

Bij alkynen zit tussen twee koolstofatomen een drievoudige binding (C≡C). De algemene formule is CnH2n−2. Het bekendste alkyn is ethyn (C₂H₂), oude naam acetyleen, dat in autogene snijbranders een vlam van wel 3 000 °C levert.

Isomerie

Vanaf butaan (C₄H₁₀) bestaan er meerdere verschillende moleculen met dezelfde brutoformule — isomeren. Voor butaan zijn dat n-butaan (rechte keten) en isobutaan (vertakt). Naarmate koolstofketens langer worden, neemt het aantal isomeren explosief toe.

Toepassingen

  • Aardgas — voornamelijk methaan; gebruikt voor verwarming en stroomopwekking.
  • LPG — een mengsel van propaan en butaan, vloeibaar onder lichte druk.
  • Benzine — mengsel van koolwaterstoffen met 5–12 koolstofatomen, vooral octaan.
  • Diesel en kerosine — zwaardere ketens van 12–20 koolstofatomen.
  • Plastics — polymeren van alkenen, zoals polyetheen en polypropeen.

Verbranding

Een volledige verbranding van een koolwaterstof levert CO₂ en water op:

CxHy + (x + y/4) O₂ → x CO₂ + (y/2) H₂O

Bij onvoldoende zuurstof ontstaat de gevaarlijke koolstofmonoxide (CO) — kleurloos, geurloos en giftig. Lees ook over vergelijkingen kloppend maken.

Verwante begrippen

Verder lezen